Этановая или уксусная кислота - это слабая карбоновая кислота, которая широко применяется в промышленности. Химические свойства уксусной кислоты определяет карбоксильная группа COOH.

Физические свойства

Уксусная кислота (CH 3 COOH) - это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.

По физическим свойствам уксусная кислота - бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.

Рис. 1. Уксусная кислота.

Основные физические свойства уксуса:

• температура плавления - 16,75°C;
• плотность - 1,0492 г/см 3 ;
• температура кипения - 118,1°C;
• молярная масса - 60,05 г/моль;
• теплота сгорания - 876,1 кДж/моль.

В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты - HF, HCl, HBr.

Получение

Способы получения уксусной кислоты:

• из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH 3 COO) 2 и высокой температуре (50-60°С) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH;
• из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH;
• из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Рис. 2. Графическая формула уксусной кислоты.

Уравнение брожения выглядит следующим образом - СН 3 СН 2 ОН + О 2 → СН 3 СООН + Н 2 О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.

Химические свойства

Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.

Взаимодействие	Что образуется	Пример
С металлами	Соль, водород	Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
С оксидами	Соль, вода	CaO + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
С основаниями	Соль, вода	CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O
	Соль, углекислый газ, вода	2CH 3 COOH + K 2 CO 3 → 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O
С неметаллами (реакция замещения)	Органическая и неорганическая кислоты	CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 ClCOOH (хлоруксусная кислота) + HCl; CH 3 COOH + F 2 → CH 2 FCOOH (фторуксусная кислота) + HF; CH 3 COOH + I 2 → CH 2 ICOOH (иодуксусная кислота) + HI
С кислородом (реакция окисления)	Углекислый газ и вода	CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Эфиры и соли, которые образует уксусная кислота, называются ацетатами.

Применение

Уксусная кислота широко применяется в различных отраслях:

• в фармацевтике - входит в состав лекарственных препаратов;
• в химической промышленности - используется для производства ацетона, красителей, ацетилцеллюлозы;
• в пищевой промышленности - применяется для консервации и вкуса;
• в лёгкой промышленности - используется для закрепления краски на ткани.

Уксусная кислота является пищевой добавкой под маркировкой Е260.

Рис. 3. Использование уксусной кислоты.

Что мы узнали?

CH 3 COOH - уксусная кислота, получаемая из ацетальдегида, метанола, н-бутана. Это бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Из разбавленной уксусной кислоты производят уксус. Кислота обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с металлами, неметаллами, оксидами, основаниями, солями, кислородом. Уксусная кислота широко применяется в фармацевтике, пищевой, химической и лёгкой промышленности.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2 . Всего получено оценок: 101.

Уксусная кислота (метанкарбоновая, этановая кислота) CH 3 COOH - бесцветная жидкость с резким запахом и кислым вкусом. Безводную уксусную кислоту называют « ледяной ». Температура плавления составляет 16, 75 ° С, температура кипения 118, 1 ° ; 17, 1 ° при давлении 10 мм. рт. столба, 42, 4 ° при 40 мм., 62, 2 ° при 100 мм., 98, 1 ° при 400 мм. и 109 ° при 560 мм. ртутного столба.

Удельная теплоёмкость уксусной кислоты равна 0, 480 кал/г . град., Q сгорания 209, 4 ккал/моль.

Уксусная кислота принадлежит к слабым кислотам, константа диссоциации К = 1, 75 . 10 -5 . Она во всех отношениях смешивается с водой, спиртом, эфиром, бензолом и нерастворима в сероуглероде. При разбавлении уксусной кислоты водой происходит сокращение объёма раствора. Максимальная плотность 1, 0748 г/см 3 отвечает моногидрату.

Уксусная кислота - первая из кислот, которая стала известна человечеству (в виде уксуса, образующегося при скисании вина). В концентрированном виде она получена Шталем в 1700 году, а состав установлен Берцелиусом в 1814 году. Уксусная кислота распространена в растениях как в свободном виде, так и в виде солей и сложных эфиров; она образуется при гниении и брожении молочных продуктов. Превращение спиртовых жидкостей в уксус (3-15% уксусная кислота) происходит под действием бактерий « уксусного грибка » Micoderma aceti . Из перебродившей жидкости перегонкой получают 80% уксусную кислоту - уксусную эссенцию. Уксусную кислоту в ограниченном масштабе получают из « древесного уксуса » - одного из продуктов сухой перегонки древесины.

Основной промышленный метод получения уксусной кислоты состоит в окислении ацетальдегида, синтезируемого из ацетилена по Кучерова реакции . Окисление производят воздухом или кислородом при 60° и катализе (СН 3 СОС) 2 М n. Таким способом получают 95-97% уксусную кислоту. В присутствии ацетатов кобальта и меди при 40° получают смесь уксусной кислоты (50-55%), уксусного ангидрида (30-35%) и воды (~ 10%). Смесь разделяют перегонкой. Техническое значение для получения уксусной кислоты имеет также окисление этилена, этилового спирта и других, а также действие серной кислоты на нитроэтан.

Чистую уксусную кислоту получают из технических продуктов ректификацией.

Гидроксильная группа уксусной кислоты очень реакционноспособна и может обмениваться на галогены, SH , OC 2 H 5 , NH 2 , NHNH 2 , N 3 , NHOH и другие с образованием разных её производных, например, ацетила хлористого СН 3 СОС l , уксусного ангидрида (CH 3 CO) 2 O, ацетамида СН 3 СО N Н 2 , азида СН 3 СО N 3 ; спиртами уксусная кислота этерифицируется, образуя сложные эфиры (ацетаты) СН 3 СОО R , простейшие из которых - легколетучие жидкости с фруктовым запахом (например, амилацетат и изоамилацетат « грушевая эссенция »), реже с цветочным запахом (трет-Бутилциклогексилацетат) .

Физические свойства некоторых эфиров уксусной кислоты приведены в таблице ; их широко применяют как растворители (особенно этилацетат) для нитроцеллюлозных лаков, глифталевых и полиэфирных смол, в производстве киноплёнки и целлулоида , а также в пищевой промышленности и парфюмерии. В производстве полимеров значительную роль играют искусственные волокна, лаки и клеи на основе винилацетата.

Уксусная кислота находит обширное и разнообразное применение. В технике к числу её наиболее распространённых реакций относится введение ацетильной группы СН 3 СО, с помощью которой защищают, например, в ароматических аминах NH 2 - группу от окисления при нитровании; получают ряд лекарственных веществ (аспирин , фенацетин и другие).

Значительные количества уксусной кислоты идут на производство ацетона, ацетилцеллюлозы, синтетических красителей, используются при крашении и печатании тканей и в пищевой промышленности. Основные соли уксусной кислоты Al , Fe , Cr и другие служат протравами при крашении; они обеспечивают прочную связь красителя с текстильным волокном.

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Хроническое действие паров ведёт к заболеваниям носоглотки и к конъюнктивитам. Предельно допустимая концентрация её паров в воздухе 0,005 мг/л. Растворы с концентрацией выше 30% вызывают ожоги.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Уксусная (этановая) кислота представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким раздражающим запахом.

При попадании на слизистые оболочки она вызывает ожоги. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях. Образует азеотропные смеси с бензолом и бутилацетатом.

Уксусная кислота замерзает при 16 o С, её кристаллы по внешнему виду напоминают лед, поэтому 100%-ную уксусную кислоту называют «ледяной».

Некоторые физические свойства уксусной кислоты приведены в таблице ниже:

Получение уксусной кислоты

В промышленности уксусную кислоту получают каталитическим окислением н-бутана кислородом воздуха:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Значительные количества уксусной кислоты производят путем окисления ацетальдегида, который в свою очередь получают окислением этилена кислородом воздуха на палладиевом катализаторе:

CH 2 =CH 2 + = CH 3 -COH + =CH 3 -COOH.

Пищевую уксусную кислоту получают при микробиологическом окислении этанола (уксуснокислое брожение).

При окислении бутена-2 перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием двух молекул уксусной кислоты:

CH 3 -CH=CH-CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Химические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота - это слабая одноосновная кислота. В водном растворе она диссоциирует на ионы:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Уксусная кислота обладает слабыми кислотными свойствами, которые связаны со способностью атома водорода карбоксильной группы отщепляться в виде протона.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы уксусной кислоты, несущий частично положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции (этерификации) является то, что замещение протекает у атома углерода, находящегося в состоянии sp 3 -гибридизации:

CH 3 -COOH + CH 3 OH = CH 3 O-C(O)-CH 3 + H 2 O.

При взаимодействиистионилхлоридом уксусная кислота способна образовывать галогенангидриды:

CH 3 -COOH + SOCl 2 = CH 3 -C(O)Cl + SO 2 + HCl.

При действии на уксусную кислоту оксида фосфора (V) образуется ангидрид:

2CH 3 -COOH + P 2 O 5 = CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3 + 2HPO 3 .

Взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком получаются амиды. Вначале образуются аммониевые соли, которые при нагревании теряют воду и превращаются в амиды:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO — NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Применение уксусной кислоты

Уксусная кислота известна с глубокой древности, её 3 - 6% растворы (столовый уксус) используют как вкусовую приправу и консервант. Консервирующее действие уксусной кислоты связано с тем, что создаваемая ею кислая среда подавляет развитие гнилостных бактерий и плесневых грибков.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Задание	Как изменится рН 0,010 М раствора уксусной кислоты, если в него добавить хлорид калия до конечной концентрации 0,020 М?
Решение	Уксусная кислота слабая, поэтому в отсутствие постороннего электролита ионную силу можно принять равной нулю. Это дает право для вычисления рН воспользоваться термодинамической константой кислотности. a (H +) = √K 0 (CH 3 COOH) ×c (CH 3 COOH); a (H +) = √1,75×10 -5 × 1,0×10 -2 = 4,18×10 -4 M; Для расчета рН после добавления хлорида калия необходимо вычислить реальную константу кислотности уксусной кислоты: K(CH 3 COOH) = K 0 (CH 3 COOH) / γ(H +) × γ(CH 3 COO —). Вычисляем ионную силу, создаваемую ионами калия и хлорида: I = ½ × (0,020 × 1 2 + 0,020 × 1 2) = 0,020. При ионной силе 0,020γ(H +) = γ(CH 3 COO —) = 0,87. Поэтому K = 1,75×10 -5 / (0,87) 2 = 2,31×10 -5 . Следовательно, = √K 0 (CH 3 COOH) ×c (CH 3 COOH); = √2,31×10 -5 ×1,0×10 -2 = 4,80×10 -4 M. Итак, увеличение ионной силы от нуля до 0,020 вызвало изменение рН раствора уксусной кислоты всего на 0,06 единиц рН.
Ответ	рН изменится всего на 0,06 единиц

Летучими кислотами вина называют входящие в его состав одноосновные кислоты жирного ряда с общей формулой.

Это муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, каприловая и другие высшие жирные кислоты. Главной среди летучих кислот по своему количеству и значению является уксусная кислота . Все аналитические определения летучей кислотности вин производят в пересчете на уксусную кислоту.

Летучие кислоты вина – побочные продукты спиртового брожения. При брожении наименьшее количество летучих кислот образуется в интервале температур от 15 ºС до 25 ºС. Более высокие и более низкие температуры брожения способствуют образованию большей массы летучих кислот. При аэробных условиях брожения летучих условий образуется меньше.

Летучие кислоты перегоняются с водяным паром. Это свойство лежит в основе всех методов их количественного определения.

Соли летучих кислот легко растворимы в воде и спирте. Эфиры летучих кислот в небольших количествах являются желательной составной частью букетистых веществ вин и коньяков.

Уксусная кислота (CH3COOH) известна с давних времен. Её кислотный радикал носит название «Ацетил » от латинского обозначения кислоты – « Acidum Aceticum » . В чистом виде безводная уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с острым запахом, которая затвердевает в кристаллическую массу при температуре ниже 16 ºС. Температура кипения уксусной кислоты + 118,5 ºС.

Как сама уксусная кислота, так и её соли находят применение в технике. Соли используются в текстильной, химической промышленности, в кожевенном и резиновом производстве. Сама уксусная кислота идет для приготовления ацетона, ацетатов целлюлозы, душистых веществ, применяется в медицине, пищевой промышленности, служит для приготовления маринадов.

Свинцовый уксус (CH 3 COOH )2· Pb · Pb (OH )2 Используется в производстве белил и в химическом анализе для осаждения фенольных веществ.

На основе уксусной кислоты готовят так называемый столовый уксус, который широко используется в небольших количествах для сдабривания различных блюд. Большим спросом в кулинарии пользуется натуральный винный уксус, получаемый из вина.

Для приготовления винного столового уксуса разбавленное водой вино слегка подкисляют уксусом и помещают в плоские чаны или открытые бочки. На поверхность жидкости наносят пленку уксусных бактерий. Широкий доступ воздуха (аэрация), повышенная температура и полное отсутствие сульфитации способствуют быстрому развитию уксуснокислых бактерий и быстрому превращению этилового спирта в уксусную кислоту.

Уксусная кислота – обязательный побочный продукт спиртового брожения и составляет основную долю летучих кислот.

Повышение содержания летучих кислот в винах объясняются возникновением их при многих болезнях вин и в результате деятельности различных болезнетворных бактерий. Самой опасный и в то же время наиболее часто встречающейся болезнью вин является Уксусное скисание. При этой болезни этиловый спирт род действием уксусных бактерий (Bact. aceti и др.) окисляется в уксусную кислоту:

Предупреждает возникновение в вине уксусного скисания своевременная доливка, хранение виноматериалов при температурах 10-12 ºС, умеренная сульфитация. Уксусные бактерии являются аэробами и весьма чувствительны к сернистой кислоте, ограничивающей доступ к вину кислорода.

Для исправления вин, больных уксусным скисанием, можно культивировать на поверхности вина хересной пленки. Развиваясь на вине, хересные дрожжи значительно уменьшают содержание летучих кислот. Столовые вина с повышенным (более 4 г/дм3) содержанием летучих кислот после удаления уксусной плёнки пастеризуют для умерщвления уксусных бактерий, спиртуют и употребляют в купажи ординарных крепких вин. Уничтожить уксусные бактерии можно так же сульфитацией в дозе не менее 100 мг/дм3 с немедленной обработкой бентонитом и фильтрацией вина.

— органическое соединение, одноосновная карбоновая кислота состава CH 3 COOH. При обычных условиях представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Температура плавления чистой кислоты несколько ниже комнатной температуры, при замерзании она превращается в бесцветные кристаллы — это дало ей техническое наименование ледяная уксусная кислота.

Название кислоты образована словом уксус, что происходит от лат. Acetum — кислое вино. По номенклатуре IUPAC она систематическую название етанова кислота, которая характеризует соединение как производную этана. Поскольку молекула кислоты имеет в своем составе функциональную группу ацетил CH 3 CO (условное обозначение Ac), ее формула также может записываться как AcOH. В контексте кислотно-основных взаимодействий символом Ac иногда сказывается ацетат-анион CH 3 COO — — в таком случае формула будет иметь запись HAc.

Взаимодействуя с металлами, щелочами и спиртами, уксусная кислота образует ряд солей и эфиров — ацетатов (етаноатив).

Уксусная кислота — один из базовых продуктов промышленного органического синтеза. Более 65% мирового производства уксусной кислоты идет на изготовление полимеров, производных целлюлозы и винилацетата. Поливинилацетат является основой многих ґрунтивних покрытий и красок. С ацетатной целлюлозы изготавливают ацетатного волокна. Уксусная кислота и ее эфиры важные промышленные растворители и экстрагенты.

Общие сведения

Уксусная кислота известна человечеству с древнейших времен. Уксус, 4-12% раствор уксусной кислоты в воде, как продукт ферментации вина получил широкое використування более чем 5000 лет назад, прежде всего как пищевой консервант. Древнегреческий врач Гиппократ использовал растворы кислоты в качестве антисептика, а также в составе настоек от многочисленных заболеваний, включая лихорадку, запоры, желудочные язвы, плеврит.

Уксусная кислота находится в низких концентрациях во многих растительных и животных системах. Она, в частности, синтезируется бактериями рода Acetobacter и Clostridium. Среди рода Acetobacter наиболее эффективно вид Acetobacter aceti.

В 1996 году американскими учеными было сообщено о наблюдении молекул уксусной кислоты в газо-пылевом облаке Стрелец B2. Подобное открытие впервые было осуществлено с применением интерферометрической оборудования.

Физические свойства

Уксусная кислота при стандартном состояния является бесцветной жидкостью с резким запахом. При замерзании при температуре 16,635 ° С, она превращается в прозрачные кристаллы (ледяная уксусная кислота).

Уксусная кислота неограниченно смешивается с водой, образует значительное количество азеотропных смесей с органическими растворителями:

Другие физические свойства:

• критическое давление 5,79 МПа;
• критическая температура 321,6 ° С;
• удельная теплоемкость 2 010 Дж / (кг · K) (при 17 ° С);
• поверхностное натяжение 27,8 · 10 -3 Дж / ​​м² (при 20 ° С);
• коррозионная активность 10% -го водного раствора по отношению к ст. 3 2,97 г / (ч · м²) (20 ° С).

Получение

Синтез растворов уксусной кислоты (уксуса) проводится в основном методом ферментации, а для получения чистой кислоты, в значительных масштабах применяются методы карбонилирования метанола, окисления бутана и этаналя. Основным методом является получение из метанола.

Карбонилирования метанола

Возможность получения уксусной кислоты из метанола была открыта в немецком концерне BASF в 1913 году:

В 1938 году сотрудник BASF Вальтер Реппе продемонстрировал эффективность использования в качестве катализаторов карбонилов металлов VIIIB группы (группа 9), в частности, карбонила кобальта . Первое полномасштабное производство с применением кобальтового катализатора было развернуто в 1960 году в Людвигсгафени, Германия.

В конце 1960-х в компании «Monsanto» разработали новый тип катализаторов на основе родия, которые имели значительно более высокую активность и селективность по сравнению с кобальтовым: даже при атмосферном давлении выход конечного продукта составлял 90-99%. В 1986 году этот метод приобрел «BP Chemicals» и передал его на совершенствование компании «Celanese».

В начале 1990-х «Monsanto» запатентовала использование нового, иридиевого, катализатора. Его преимущество заключалось в большей стабильности и меньшем количестве жидких побочных продуктов. «BP» приобрел права на этот патент и внедрил в производство под названием метод Cativa (англ. Cativa process).

Метод BASF

В производстве по методу BASF катализатором выступает карбонил кобальта , который in situ получают из йодида кобальта (II):

В реакционной системе образован карбонил активируют и в дальнейшем он находится в виде комплекса -:

На первой стадии исходный метанол взаимодействует с йодоводнем, который является сопутствующим продуктом синтеза карбонила, с образованием йодометану:

Йодометан реагирует с карбонил:

Впоследствии проводится карбонилирования что ведет к сложному ацилкарбонильного интермедиата:

Под действием йодид-ионов комплекс разлагается, высвобождая катализатор и ацетилйодид, который гидролизуется до уксусной кислоты:

Побочными продуктами в этом цикле является метан, этаналь, этанол, пропионовая кислота, алкильные ацетаты, 2-етилбутан-1-ол. На метан превращается около 2,5% метанола, а на жидкие побочные продукты — 4,5%. 10% монооксида углерода окисляется до диоксида:

Для реакции карбонилирования метанола чрезвычайно важны парциальные давления исходных веществ. Так, выход конечного продукта достигает 70% в зависимости от подачи монооксида углерода и 90% в зависимости от метанола.

Метод Monsanto

По методу Monsanto катализатором является дийододикарбонилродат -, который синтезируют in situ из йодида родия (III) в водном или спиртовом среде.

Компания «Celanese» усовершенствовала этот метод, дополнив его циклом оптимизации кислот, когда незначительная дополнительное количество уксусной кислоты в форме ацетат-ионов подавалась на катализатор и повышала его эффективность при низких концентрациях исходных соединений.

Синтез проводится при температуре 150-200 ° C и давлении 3,3-3,6 МПа.

Метод Cativa

Аналогичным метода Monsanto является метод Cativa. Здесь катализатором выступает заряженный комплекс -.

По сравнению с родиевым катализатором, иридиевый имеет и преимущества, и недостатки: так, окисления иридия йодометаном происходит в 150-200 раз быстрее, но процесс миграции метильной группы проходит в 10 5 -10 6 раз медленнее, к тому же образования побочного продукта метана для иридиевого катализатора выше.

Окисления этаналя

Прекурсором для получения уксусной кислоты служит этаналь, который синтезируют окислением этанола в присутствии солей серебра:

Окисление альдегида происходит по радикальному механизму с использованием инициатору:

Реакция проходит через стадию образования пероксоацетатного радикала:

Полученная пероксоацетатна кислота реагирует с ацетальдегидом с образованием ацетальдегидперацетату, который по механизму перегруппировки Байера — Виллигера разлагается на уксусную кислоту:

Побочным продуктом является метилформиат, который образуется в результате миграции метильной группы.

Катализаторами взаимодействий являются соли кобальта или марганца. Они также играют важную роль в уменьшении количества перацетат-радикалов в реакционной системе, тем самым предотвращая образование взрывоопасных концентраций:

Взаимодействия по этому методу проводятся при температуре 60-80 ° C и давлении 0,3-1,0 МПа. Преобразование альдегида в ацетатную кислоту обычно происходит с выходом более 90% и селективностью по кислотой более 95%.

Окисления углеводородов

Уксусная кислота может быть получена из бутана и легких фракций нефти. Этот метод является одним из самых распространенных благодаря низкой стоимости углеводородного сырья. В присутствии металлических катализаторов типа кобальта, хрома, марганца, бутан окисляется воздухом:

Основными побочными продуктами являются ацетальдегид и бутанон.

Ферментация

Некоторые бактерии, в частности, рода Acetobacter и Clostridium, производят кислоту в процессе своей жизнедеятельности. Использование человеком подобных ферментационных процессов известно еще с давних времен. Таким образом образуется низкоонцентрированных уксусная кислота, которая полностью удовлетворяет бытовые нужды.

К ферментативного производства привлекаются виды бактерий Acetobacter aceti и искусственно выведенные Clostridium thermoaceticum. Для подкормки бактерий используют сахаросодержащую сырье — глюкозу, ксилозу и т.п.:

Значительным преимуществом этого метода является полная экологичность производства.

Химические свойства

В газовой фазе между молекулами кислоты возникают водородные связи, поэтому они находятся преимущественно в димерних форме (также известные тетрамеры):

Кроме этого возможно образование гидратированного димера: молекулы сочетаются между собой только одним связью, а к свободным карбоксильной и гидроксильной групп присоединяются водородными связями по одной молекуле воды. Степень превращения в димерные структур увеличивается с повышением концентрации раствора и снижается с повышением температуры.

Уксусная кислота является типичной карбоновой кислотой, она участвует во всех реакциях, характерных для этого ряда соединений. В водном растворе кислота распадается и отдает ион H + молекулам воды, образуя структуру с двумя равными связями C-O:

Проявляя кислотные свойства, уксусная кислота взаимодействует с активными металлами, оксидами и гидридами металлов, металлоорганических соединений, аммиаком, образуя ряд солей — ацетатов.

Органические ацетаты является эфирами — продуктами взаимодействия кислоты со спиртами:

Конденсацией кислоты с этен синтезируют винилацетата — промышленно важную соединение, мономер поливинилацетата:

При воздействии сильных обезвоживающих агентов (типа P 2 O 5) образуется уксусный ангидрид. Аналогичным результат при участии некоторых агентов хлорирования (тионилхлорида, фосгена) — тогда синтез ангидрида проходит через стадию получения ацетилхлорида.

Пропуская разогретую пару кислоты над катализатором (оксидами марганца, тория, циркония), можно синтезировать ацетон (с выходом около 80%):

При нагревании до 600 ° C уксусная кислота дегидратируется к Кётене — етенону:

Токсичность

Находясь в состоянии пара в воздухе, кислота повреждает глаза, нос и горло уже при концентрации более 10 мг / м³. Серьезные последствия наблюдаются при десятидневной повторяющейся действия загрязненной кислотой воздуха с содержанием до 26 мг / м³.

Низкоонцентрированных растворы уксусной кислоты (около 5%) могут раздражать слизистые оболочки. Концентрированная кислота в значительной степени повреждает кожу при контакте: в случае ее попадания, необходимо промыть пораженное место большим количеством воды или раствора пищевой соды. При проглатывании уксусной кислоты наблюдается боль в пищеводе и рту, это может привести к появлению тошноты и проблем с дыханием. В этом случае необходимо ополоснуть ротовую полость и обратиться к врачу.

Токсические дозы при потреблении кислоты человеком точно не известны. Полулетальные дозой для крыс является 3310 мг / кг, для кроликов — 1200 мг / кг. Потребление человеком 89-90 г чистой кислоты крайне опасно, а предельной численностью для ежедневного потребления является 2,1 г.

Применение

Применение уксусной кислоты достаточно разнообразное. В химической промышленности из нее производят пластические массы, различные красители, лекарственные вещества, искусственное волокно (ацетатный шелк), невоспламеняющуюся кинопленку и многие другие вещества. Соли уксусной кислоты — ацетаты алюминия, хрома, железа — применяют как протраву при окраске тканей. Уксусная кислота имеет широкое применение и в качестве растворителя.

В пищевой промышленности применяется как консервант, регулятор кислотности и вкусовая приправа; в Европейской системе пищевых добавок уксусная кислота имеет код E260.

Кислота применяется при солянокислотного обработке призабойной зоны пласта в качестве стабилизатора (с целью стабилизации продуктов реакции) от выпадения складновилучуваних гелеобразных соединений железа (осадка). В зависимости от содержания железа в кислотном растворе (от 0,01 до 0,5%) берут 1-3% уксусную кислоту. Для приготовления рабочих растворов используют как синтетическую кислоту, так и лесохимическую техническую очищенную.

Изображения по теме